Reaksi subsitusi dan eliminasi

Reaksi Subsitusi dan Eliminasi senyawa organik

1. Reaksi substitusi

Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom atau gugus atom oleh atom atau gugus atom lain. Jadi dalam reaksi substutisu suatu atom atau gugus atom yang terdapat dalam rantai utama akan meninggalkan rantai utama tersebut dan tempatnya yang kosong akan diganti oleh atom atau gugus atom yang lain. Berdasarkan pereaksi yang yang dipergunakan, reaksi substitusi dapat dibedakan menjadi (a) reaksi substitusi radikal bebas; (b) reaksi substitusi nukleofilik; dan (c) reaksi substitusi elektrofilik.

Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsi (atom atau molekul) yang terikat pada atom C suatu senyawa hidrokarbon.

Pada reaksi halogenasi alkana, atom hidrogen yang terikat pada atom C senyawa alkana digantikan dengan atom halogen. Ketika campuran metana dan klorin dipanaskan hingga 100°C atau radiasi oleh sinar UV maka akan dihasilkan senyawa klorometana, seperti reaksi berikut.

	100 °C
CH4(g) + Cl2(g)	→	CH3Cl(g) + HCl(g)

Jika gas klorin masih tersedia dalam campuran, reaksinya akan berlanjut seperti berikut.

	100 °C
CH3Cl(g) + Cl2(g)	→	CH2Cl2(g) + HCl(g)
	100 °C
CH2Cl2(g) + Cl2(g)	→	CHCl3(g) + HCl(g)
	100 °C
CHCl3(g) + Cl2(g)	→	CCl4(g) + HCl(g)

Reaksi substitusi tersebut digunakan dalam pembuatan senyawa diklorometana. Jika reaksi dilakukan pada senyawa etana, reaksi akan menghasilkan dikloroetana. Diklorometana digunakan untuk pengelupasan cat, sedangkan triklorometana digunakan untuk dry–clean.

A + B – C –> A – C + B

Contoh reaksi substitusi:

Reaksi pembentukan haloalkana: reaksi alkana dengan halogen

R – H + X2 –> R – X + H – X

Contoh:

CH3 – H + Cl2 –> CH3 – Cl + HCl
Reaksi substitusi atom H pada alkohol dengan logam reaktif (Na, K)
atom H pada gugus – OH dapat disubstitusi oleh logam reaktif seperti Na dan K

R – OH + Na –> R – ONa + H2

Contoh:

2 C2H5 – OH + 2 Na –> 2 C2H5 – ONa + H2

Reaksi alkoksi alkana (eter) dengan PCl5 menghasilkan haloalkana

R – O – R’ + PCl5 –> R – Cl + R’ – Cl + POCl3

Contoh:

CH3 – O – CH3 + PCl5 –> CH3Cl + CH3Cl +POCl3

Reaksi esterifikasi: reaksi pembentukan ester dari alkohol dan asam karboksilat

R – OH + R’ – COOH –> R’ – COOR + H – OH

Contoh

CH3 – OH + CH3 – COOH –> CH3 – COOCH3 + H2O

2.Reaksi Eliminasi

Eliminasi artinya pelepasan atau penghilangan. Reaksi eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom atau gugus yang masing-masing terikat pada dua buah atom C yang letaknya berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan rangkap. Reaksi ini hanya dapat berlangsung bila ada zat yang menarik molekul yang akan dieliminasi. Reaksi eliminasi digunakan untuk membuat senyawa-senyawa alkena dan alkuna. Sebaga contoh adalah reaksi pembuatan etena dari etanol.

Reaksi Eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam  satu atau dua langkah mekanisme, atau dapat disebut juga penyingkiran atau penghilangan beberapa atom yang terjadi pada suatu senyawa. Pada reaksi ini senyawa yang berikatan tunggal berubah menjadi ikatan rangkap.

Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2. Sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Harap diingat bahwa symbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.

 

Reaksi eliminasi H2 dari alkana menjadi alkena

CH3 – CH2 – CH3 –> CH3 – CH = CH2 + H2

Reaksi eliminasi air (dehidrogenasi) dari alkohol

Alkohol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H2SO4 pekat berlebih pada suhu 180oC.

CH3 – CH2 – OH –> CH2 = CH2 + H2O

Reaksi eliminasi HX dari haloalkana (dehidrohalogenasi) 

Haloalkana R – X dapat bereaksi dengan gugus – OH yang larut dalam alkohol seperti NaOH etanolis atau CH3OK, membentuk alkuna.

Permasalahan:bagaimana reaksi subsitusi dan eliminasi dapat terjadi??