Tugas Terstruktur 5 dan 6
Soal.!!
1. Jelaskan mengapa reaksi bersaing antara subtitusi dan eliminasi itu bisa terjadi?
Jawaban:
Soal.!!
1. Jelaskan mengapa reaksi bersaing antara subtitusi dan eliminasi itu bisa terjadi?
Jawaban:
Persaingan substitusi dan eliminasi dapat ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1. Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi.
Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi. Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi.
Jadi, halida tersier bereaksi dengan basa kuat dalam pelarut nonpolar memberikan eliminasi (E2), bukan subtitusi. Dengan basa lemah dan nukleofil lemah, dan dalam pelarut polar, halida tersier memberikan hasil utama subtitusi (SN1), tetapi sedikit eliminasi (E1) juga terjadi. Halida primer bereaksi hanya melalui mekanisme-mekanisme SN2 dan E2, karena mereka tidak terionisasi menjadi ion karbonium. Halida sekunder menempati kedudukan pertengahan, dan mekanisme yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi. Halida-halida sekunder dapat bereaksi m
elalui mekanisme SN1 dan SN2 secara serentak.
2.Suatu alkohol dapat diubah menjadi eter atau sebaliknya. Jelaskan mengapa sifat kedua senyawa tersebut berbeda kontras dan berikan contoh-contoh nya!
Jawaban:
Membedakan Alkohol dengan Eter
Alkohol dan eter merupakan isomer fungsi dengan rumus umum CnH2n+2O. Namun demikian, kedua homolog ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda nyata, baik sifat fisis maupun sufat kimia. Alkohol mempunyai titik cair dan titik didih yang jauh lebih tinggi daripada eter yang sesuai. Hal itu terjadi karena gugus fungsi alkohol (-OH) bersifat polar dan menyebabkan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol, sedangkan eter bersifat kurang polar dan tidak terdapat ikatan hidrogen.
Perbedaan yang cukup nyata juga tampak pada kelarutannya dalam air. Kelarutan alkohol dalam air jauh lebih besar daripada eter. Hal ini juga berkaitan dengan gugus fungsi alkohol yang bersifat polar. Antara alkohol dan air dapat membentuk ikatan hidrogen.
Metanol dan etanol larut sempurna dalam air. Kelarutan alkohol berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon. Hal itu terjadi karena rantai alkil merupakan gugus yang nonpolar, sehingga interaksi dengan air makin lemah. Hal yang serupa terjadi pada eter, tetapi kelarutan eter jauh lebih kecil.
Secara kimia, alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan reaksinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida.
Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi.
Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl.Eter juga cenderung bersifat nono polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain itu eter bersifat mudah terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter.
Alkohol dan eter merupakan isomer fungsi dengan rumus umum CnH2n+2O. Namun demikian, kedua homolog ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda nyata, baik sifat fisis maupun sufat kimia. Alkohol mempunyai titik cair dan titik didih yang jauh lebih tinggi daripada eter yang sesuai. Hal itu terjadi karena gugus fungsi alkohol (-OH) bersifat polar dan menyebabkan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol, sedangkan eter bersifat kurang polar dan tidak terdapat ikatan hidrogen.
Perbedaan yang cukup nyata juga tampak pada kelarutannya dalam air. Kelarutan alkohol dalam air jauh lebih besar daripada eter. Hal ini juga berkaitan dengan gugus fungsi alkohol yang bersifat polar. Antara alkohol dan air dapat membentuk ikatan hidrogen.
Metanol dan etanol larut sempurna dalam air. Kelarutan alkohol berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon. Hal itu terjadi karena rantai alkil merupakan gugus yang nonpolar, sehingga interaksi dengan air makin lemah. Hal yang serupa terjadi pada eter, tetapi kelarutan eter jauh lebih kecil.
Secara kimia, alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan reaksinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida.
Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi.
Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl.Eter juga cenderung bersifat nono polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain itu eter bersifat mudah terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter.
Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida.
- Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi.
- Alkohol bereaksi dengan PCl5menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl.
eliminasi merupakan reaksi yang mengubah jumlah substituen dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen. Ikatan ganda dan tiga dapat dihasilkan dengan mengeliminasi gugus lepas yang cocok. Seperti substitusi nukleofilik, ada beberapa mekanisme reaksi yang mungkin terjadi. Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk karbokation. Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada.[35] Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing dengan substitusi SN1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama.[36]
BalasHapusEliminasi E1
eliminasi E1cb
Eliminasi E2
Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi-anti terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi SN2.
akan terbentuk reaksi substitusi dan eliminasi jika jumlah relative dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil/basa.makin kuat dan meruah basa maka dapat terbentuk nya eliminasi.dan sebalik nya makin lemah basa maka terbentuk substitusi contoh nya: asam asetat pka=4,76 merupakan asam yg lebih kuat dari etanol pka=15,9
maka dapat disimpulkan asam asetat merupakan basa lemah maka akan terjadi reaksi substitusi dan sebalik nya etanol merupakan basa kuat dan terjadi eliminasi.
Reaksi SN dan reaksi E sering saling berkompetisi. Penjelasan Bagian reaktif dari suatu nukleofil atau basa adalah pasangan elektron bebas. Dengan demikian, semua nukleofil g, adalah basa yang potensial, dan semua basa adalah nukleofil yang potensial.
SN2 vs E2Reaksi E2 terbantu oleh pemakaian basa kuat (nukleofil kuat) pada konsentrasi yang tinggi
baik lah mba heni,saya akan menambahkan sedikit Reaksi Eliminasi
BalasHapusReaksi eliminasi alkil halida dapat terjadi jika direaksikan dengan suatu basa kuat. Akibatnya adalah molekul alkil halida kehilangan satu atom H dan halidanya, namun tidak digantikan oleh gugus penyerang. Oleh karena yang dibuang adalah H dan X(halida), reaksi eliminasi halida sering juga disebut reaksi dehidrohalogenasi (reaksi penghilangan hidrogen dan halogen).
Reaksi Substitusi
Ketika atom C pada alkil berikatan dengan gugus halogen yang sangat elektronegatif, ikatan yang terjadi bersifat polar. Elektron yang dipakai bersama lebih tertarik ke arah halogen dibandingkan atom C sehingga C memiliki muatan parsial positif.
Baiklah. saya akan menambahkan sedikit jawaban dari nomor 1.
BalasHapusReaksi eliminasi alkil halida dapat terjadi jika direaksikan dengan suatu basa kuat. Akibatnya adalah molekul alkil halida kehilangan satu atom H dan halidanya, namun tidak digantikan oleh gugus penyerang. Oleh karena yang dibuang adalah H dan X(halida), reaksi eliminasi halida sering juga disebut reaksi dehidrohalogenasi (reaksi penghilangan hidrogen dan halogen).
Produk eliminasi alkil halida oleh basa kuat adalah alkena.
Contoh :
CH3 – CH – CH – CH3 + NaOH ==> CH3 – CH = CH – CH3 + H2O + NaBr
| |
Br H
Sekilas reaksi yang terjadi menggunakan penyerang yang sama. Namun, senyawa alkil halida tertentu menghasilkan produk yang lebih banyak dari reaksi substitusi dan ada juga yang menghasilkan produk lebih banyak dari reaksi eliminasi.
Saya akan menambahkan jawaban no 1.
BalasHapusEliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi. Berlawanan dengan reaksi adisi dan menghasilkan alkena. Eliminasi dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan jumlah produk, khususnya untuk SN 1.
Jika alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan nukleofil, maka terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi.
Eliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi. Berlawanan dengan reaksi adisi dan menghasilkan alkena. Eliminasi dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan jumlah produk, khususnya untuk SN 1.
Jika alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan nukleofil, maka terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi.
Metil halida dan alkil halida primer cenderung menghasilkan produk substitusi, bukan produk eliminasi. Pada kondisi yang setara , alkil halida tersier terutama mengasilkan produk Eliminiasi dan bukan produk substitusi. Alkil halida sekunder bersifat diantaranya; perbandingan produk substitusi dan produk elimniasi sangat bergantung pada kondisi eksperimen.
BalasHapusMyrstad dalam Jauhar (2007) menjelaskan bahwa berdasarkan penelitian-penelitian yang telah dilakukan, diketahui bahwa hidrokarbon seperti golongan alkohol dan keton dapat diubah menjadi eter dengan cara mengkonversi alkohol sehingga menjadi eter. penelitian ini menggunakan zeolit atau logam transisi yang diembankan kedalam pengemban katalis.
BalasHapusAlkohol dan eter disebut pasangan isomer fungsi , karena kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda . Karena gugus fungsi alkohol dan eter berbeda maka sifat-sifat alkohol dan eter berbeda sekali . Perbedaan alcohol dengan eter sebagai berikut :
No Alkohol Eter
1 Zat cair jernih ,mudah larut dalam air . Zat cair jernih , sukar larut dalam air .
2 Titik didih alcohol lebih tinggi
( bila Mr senyawanya sama ) Titik didih eter lebih rendah
( bila Mr senyawanya sama )
3 Akohol bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K ) membebaskan gas H2 Eter tidak bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K )
4 Akohol bereaksi dengan PCl5 membebaskan uap HCl Eter bereaksi dengan PCl5 tetapi tidak membebaskan uap HCl
Saya akan menambahkan no. 2
BalasHapusAlkohol dan eter disebut pasangan isomer fungsi , karena kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda . Karena gugus fungsi alkohol dan eter berbeda maka sifat-sifat alkohol dan eter berbeda sekali . Perbedaan alcohol dengan eter sebagai berikut :
No Alkohol Eter
1 Zat cair jernih ,mudah larut dalam air . Zat cair jernih , sukar larut dalam air .
2 Titik didih alcohol lebih tinggi
( bila Mr senyawanya sama ) Titik didih eter lebih rendah
( bila Mr senyawanya sama )
3 Akohol bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K ) membebaskan gas H2 Eter tidak bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K )
4 Akohol bereaksi dengan PCl5 membebaskan uap HCl Eter bereaksi dengan PCl5 tetapi tidak membebaskan uap HCl
Untuk lebih jelasnya pemahaman kita tentang alkohol dan eter marilah kita pelajari kedua senyawa tersebut .
saya akan mencoba menambahkan dari pertanyaan yang kedua
BalasHapusAlkohol dan eter disebut pasangan isomer fungsi , karena kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda . Karena gugus fungsi alkohol dan eter berbeda maka sifat-sifat alkohol dan eter berbeda sekali . Perbedaan alcohol dengan eter sebagai berikut :
No Alkohol Eter
1.Zat cair jernih ,mudah larut dalam air . Zat cair jernih , sukar larut dalam air .
2.Titik didih alkohol lebih tinggi
( bila Mr senyawanya sama ) Titik didih eter lebih rendah
( bila Mr senyawanya sama )
3.Alkohol bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K ) membebaskan gas H2 Eter tidak bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K )
4.Alkohol bereaksi dengan PCl5 membebaskan uap HCl Eter bereaksi dengan PCl5 tetapi tidak membebaskan uap HCl
Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekuldengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilahisomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.
BalasHapusContoh sederhana dari suatu isomer adalahC3H8O. Terdapat 3 isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, dimana atom oksigen terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya alkohol. Eter tidak memiliki gugushidroksil.