Isomer Struktur Senyawa Hidrokarbon dan Sistem Nomenklatur
A. Sistim Nomenklatur
Tata nama senyawa organik dalam sistim nomenklatur adalah metode sistematis penamaan senyawa kimia organik seperti yang direkomendasikan oleh International Union of Pure and Applied Chemistry(IUPAC). Hal ini dijelaskan dalam bukuNomenklatur Kimia Organik (dalam bahasa informal disebut Blue Book). Idealnya, setiap senyawa organik yang mungkin harus memiliki nama yang merupakan rumus struktur yang jelas dan dapat dibuat.
Dalam kehidupan sehari-hari, tata nama IUPAC resmi tidak selalu digunakan,
kecuali bila diperlukan untuk memberikan definisi jelas dan mutlak untuk senyawa, atau
ketika nama IUPAC lebih sederhana (misalnya etanol bukan etil alkohol). Jika tidak nama umum
atau trivial,yang biasanya berasal dari sumber senyawa (lihat di bawah). Selain itu, rumus
sruktur yang sangat panjang tidak efektif dalam penggunaan sehari-hari.
Dalam kimia, sejumlah prefiks, sufiks dan infiks yang digunakan untuk menggambarkan jenis
dan posisi gugus fungsi dalam senyawa.
Langkah-langkah untuk penamaan senyawa organik adalah:
1. Identifikasi rantai induk hidrokarbon. Rantai ini harus mematuhi aturan berikut, dalam urutan prioritas:a. Rantai ini harus memiliki jumlah maksimum substituen dari kelompok suffix. Dengan suffix, itu berarti bahwa kelompokparents harus memiliki suffix, seperti substituen halogen. Jika terdapat lebih dari satu gugus fungsi, yang digunakan adalah yang memiliki hak tertinggi.b. Harus memiliki jumlah maksimumikatan rangkap.
c. Harus memiliki jumlah maksimum ikatan tunggal.d. Rantai ini harus memiliki panjang maksimum.
c. Harus memiliki jumlah maksimum ikatan tunggal.d. Rantai ini harus memiliki panjang maksimum.
2. Identifikasi kelompok parents, jika ada,yang memiliki urutan tertinggilah yang didahulukan.
3. Identifikasi sisi-rantai. rantai samping adalah rantai karbon yang tidak dalam rantai induk, tetapi bercabang dari itu.
4. Identifikasi kelompok fungsional yang tersisa, jika ada, dan penamaan mereka dengan prefiks ionik mereka (seperti hidroksi untuk -OH, oxy untuk = O, oxyalkane untuk O-R, dll).
Berbeda dengan rantai samping dan gugus fungsi akan dikelompokkan bersama-sama dalam urutan abjad. (Awalan di-, tri-, dll tidak dipertimbangkan untuk mengelompokkan berdasarkan abjad. Misalnya, etil lebih dulu sebelum dihidroksi atau dimetil, sebagai "e" dalam "etil" mendahului "h" di "dihidroksi" dan "m" di "dimetil" dalam abjad. "di" tidak dianggap dalam kedua kasus). Ketikaterdapat kedua rantai samping dan gugus sekunder, mereka harus ditulis dicampur bersama-sama dalam satu kelompok daripada dalam dua kelompok terpisah.
Berbeda dengan rantai samping dan gugus fungsi akan dikelompokkan bersama-sama dalam urutan abjad. (Awalan di-, tri-, dll tidak dipertimbangkan untuk mengelompokkan berdasarkan abjad. Misalnya, etil lebih dulu sebelum dihidroksi atau dimetil, sebagai "e" dalam "etil" mendahului "h" di "dihidroksi" dan "m" di "dimetil" dalam abjad. "di" tidak dianggap dalam kedua kasus). Ketikaterdapat kedua rantai samping dan gugus sekunder, mereka harus ditulis dicampur bersama-sama dalam satu kelompok daripada dalam dua kelompok terpisah.
5. Identifikasi ikatan rangkap/ rangkap tiga.
6. Penomoran rantai. Hal ini dilakukan dengan terlebih dahulu melihat penomoranrantai dari kedua arah (kiri ke kanan dan kanan ke kiri), dan kemudian memilih penomoran yang mengikuti aturan ini, dalam urutan prioritasa. Memiliki nomor terendah (atau locants) untuk kelompok fungsional akhiran. Locants adalah angka pada karbon yang substituen tersebut langsung terpasang.b. Memiliki angka termurah ( locant dari ikatan rangkap adalah jumlah karbon yang berdekatan dengan angka yang lebih rendah).c. Memiliki locants terendah-nomor untuk awalan.
7. Penomoran dari berbagai substituen danikatan dengan locants mereka. Jika ada lebih dari satu jenis yang sama dari substituen / ikatan rangkap awalan ditambahkan menunjukkan berapa banyakyang ada (di - 2 tri - 3 tetra - 4 kemudian sebagai untuk jumlah karbon di bawah ini dengan 'a' tambah)
Angka-angka untuk jenis rantai samping akan dikelompokkan dalam urutan dan ditulis sebelum nama sisi-rantai. Jika ada dua sisi-rantai dengan karbon alpha yang sama, jumlah tersebut akan ditulis dua kali. Contoh: 2,2,3-trimethyl-. Jika ada baik ikatan ganda dan ikatan rangkap tiga, "en" (double bond) ditulis sebelum "yne" (ikatan rangkap tiga). Ketika kelompok fungsional utama adalah kelompok fungsional terminal (Kelompok yang hanya bisa eksis di akhir rantai, seperti formil dan karboksil kelompok), tidak perlu ke nomor itu.
Angka-angka untuk jenis rantai samping akan dikelompokkan dalam urutan dan ditulis sebelum nama sisi-rantai. Jika ada dua sisi-rantai dengan karbon alpha yang sama, jumlah tersebut akan ditulis dua kali. Contoh: 2,2,3-trimethyl-. Jika ada baik ikatan ganda dan ikatan rangkap tiga, "en" (double bond) ditulis sebelum "yne" (ikatan rangkap tiga). Ketika kelompok fungsional utama adalah kelompok fungsional terminal (Kelompok yang hanya bisa eksis di akhir rantai, seperti formil dan karboksil kelompok), tidak perlu ke nomor itu.
Angka-angka untuk jenis rantai samping akan dikelompokkan dalam urutan dan ditulis sebelum nama sisi-rantai. Jika ada dua sisi-rantai dengan karbon alpha yang sama, jumlah tersebut akan ditulis dua kali. Contoh: 2,2,3-trimethyl-. Jika ada baik ikatan rangkap dan ikatan rangkap tiga, pada akhiran ditambahkan "ena" (ikatan rangkap) dan "una" (ikatan rangkap tiga). Ketika kelompok fungsional utama adalah kelompok fungsional terminal (Kelompok yang hanya bisa eksis di akhir rantai, seperti kelompok formil dan karboksil), tidak perlu menggunakan penomor itu.
1. Pengaturan dalam bentuk ini: Kelompok rantai samping dan kelompok fungsional sekunder dengan nomor yang dibuat pada langkah 3 + awalan dari rantai induk hidrokarbon (eth, met) + ikatan rangkap / rangkap tiga dengan nomor (atau "ane") + utama kelompok akhiran fungsional dengan angka.
Di mana pun ia mengatakan "dengan nomor", dapat dipahami bahwa antara kata dan angka, awalan (di-, tri-) digunakan.
2. Menambahkan tanda baca:a. Koma diletakkan di antara angka (2 5 5 menjadi 2,5,5)b. Tanda hubung diletakkan antara jumlah dan surat (2 5 5 trimethylheptane menjadi 2,5,5-trimethylheptane)c. kata Berturut-turut digabung menjadi satu kata (trimetil heptana menjadi trimethylheptane)
Catatan: IUPAC menggunakan nama satu kata di seluruh. Ini sebabnya mengapa semua bagian yang terhubung.
Tatanama IUPAC menggunakan sejumlah awalan, akhiran, dan sisipanuntuk mendeskripsikan jenis dan posisigugus fungsi pada suatu senyawa. Awalan disebut juga prefix, akhiran disebut suffix dan sisipan disebut parent.
1. Pengaturan dalam bentuk ini: Kelompok rantai samping dan kelompok fungsional sekunder dengan nomor yang dibuat pada langkah 3 + awalan dari rantai induk hidrokarbon (eth, met) + ikatan rangkap / rangkap tiga dengan nomor (atau "ane") + utama kelompok akhiran fungsional dengan angka.
Di mana pun ia mengatakan "dengan nomor", dapat dipahami bahwa antara kata dan angka, awalan (di-, tri-) digunakan.
2. Menambahkan tanda baca:a. Koma diletakkan di antara angka (2 5 5 menjadi 2,5,5)b. Tanda hubung diletakkan antara jumlah dan surat (2 5 5 trimethylheptane menjadi 2,5,5-trimethylheptane)c. kata Berturut-turut digabung menjadi satu kata (trimetil heptana menjadi trimethylheptane)
Catatan: IUPAC menggunakan nama satu kata di seluruh. Ini sebabnya mengapa semua bagian yang terhubung.
Tatanama IUPAC menggunakan sejumlah awalan, akhiran, dan sisipanuntuk mendeskripsikan jenis dan posisigugus fungsi pada suatu senyawa. Awalan disebut juga prefix, akhiran disebut suffix dan sisipan disebut parent.
1. Prefix: cabang
2.Suffix: gugus fungsional (ana,ena,una,OH, halogen dll)
3. Parent: rantai induk
Contoh :
Penamaan Alkana
Aturan penamaan senyawa alkana, yaitu :
1. Alkana memiliki akhiran "-ana" dan diberikan awalan tergantung pada jumlah atom dalamrantai tersebut
2. Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang.
3. Penomoran rantai induk dimulai dari ujung terdekat cabang.
4. Menentukan nomor cabang pada rantai induk.
5. Memberi nama cabang yang merupakan gugus alkil.
6. Urutan penamaan alkana :
a. Untuk rantai lurus (tidak bercabang), nama alkana diberi awalan n (normal)
Contoh : 
b. Untuk rantai bercabang, terbagi menjadi 2 :
1) Jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, urutan penamaannya yaitu nomor alkil - jumlah alkil sejenis ( di , tri , tentra, dst.) - nama alkil – nama alkana rantai
Contoh :
2) Jika terdapat lebih dari satu jenis alkil, urutan penamaannya yaitu nomor alkil - jumlah alkil sejenis ( di , tri , tentra, dst.) - nama alkil (menurut abjad) – nama alkana rantai induk
Contoh :
Penamaan Alkena
Aturan penamaan senyawa alkena, yaitu :
1. Penamaan rantai induk sama seperti alkana, akan tetapi pada alkena berakhiran– ena.
2. Penentuan rantai induk yaitu rantai karbon terpanjang yang memiliki ikatan rangkap dua.
3. Penomoran rantai induk dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap.
4. Penamaan alkil sama seperti alkana, tetapi pada penomoran lebih didahulukan ikatan rangkap.
5. Urutan penamaan alkena :
a. Untuk rantai lurus (tidak bercabang)
Nomor ikatan rangkap – nama alkena
Contoh :
Nomor alkil pada rantai induk - jumlah alkil (untuk lebih dari satu alkil sejenis ( di , tri, tentra, dst.) – nama alkil (menurut abjad untuk lebih dari satu jenis alkil) – nomor atom C ikatan rangkap – nama alkena rantai induk
Contoh :
c, Jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap penamaan rantai induk Nomor ikatan rangkap - nama rantai menurut aturan imbuhan pengganda IUPAC –jumlah ikatan ranngkap ( di , tri , tentra, dst.) – ena.
contoh :
B. Isomer Struktural
Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut.
Chain Isomersm (Perbedaan Rantai)
Isomer ini muncul karena kemungkinan rantai karbon akan membentuk rantai lurus atau rantai yang bercabang. Sebagai contoh :
Fn-butana memiliki rumus kimia C4H10(CH3CH2CH2CH3) sedangkan 2-metilpropana memiliki rumus kimia (CH3)2CHCH2CH3. Ada yang menarik dari kedua isomer ini, n-butana mendidih pada -0,5˚C, sedangkan 2-metilpropana mendidih pada suhu -11,7˚C. Hal ini terjadi karena halangan sterik pada 2-metilpropana lebih besar daripada n-butana. Ini menyebabkan titik didih n-butana lebih besar daripada 2-metilpropana. Dari masalah diatas terlihat bahwa titik didih rantai lurus lebih besar daripada rantai yang bercabang.
Position Isomersm (Perbedaan Posisi Rantai)
Pada isomer posisi, kerangka karbon dasar tetap tidak berubah, namun kelompok-kelompok penting dipindahkan di sekitar kerangka itu.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan rumus molekul C4H9Cl. Pada rantai pertama, Cl diletakkan diujung. Sedangkan pada rantai kedua, Cl diletakkan ditengah
Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan rumus molekul C4H9Cl. Pada rantai pertama, Cl diletakkan diujung. Sedangkan pada rantai kedua, Cl diletakkan ditengah
Functional Grup Isomerism (Perbedaan Gugus Fungsi)
Dalam isomer struktural ini, isomer mengandung gugus fungsional yang berbeda, artinya mereka milik seri homolog yang berbeda.
Contohnya adalah etanol dan dimetil eter
Keduanya memiliki rumus molekul C2H6O, tetapi struktur dan sifat dari senyawa tersebut berbeda. Ethanol bersifat polar, sedangkan Dimetil eter bersifat non-polar. Hal ini menyebabkan Dimetil eter lebih reaktif dibandingkan Ethanol.
C. Isomer pada Alkana
C. Isomer pada Alkana
Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak macam cara, membentuk isomer struktur yang berbeda-beda. Isomer dapat berisi jumlah komponen dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah senyawa kimia dapat disusun berbeda-beda strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling sederhana dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa ada cabang. Isomer ini disebut dengan n-isomer (n untuk "normal", penulisannya kadang-kadang tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak. Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin besar.Contohnya:
- C1: tidak memiliki isomer: metana
- C2: tidak memiliki isomer: etana
- C3: tidak memiliki isomer: propana
- C4: 2 isomer: n-butana dan isobutana
- C5: 3 isomer: pentana, isopentana, neopentana
- C6: 5 isomer: heksana, 2-Metilpentana, 3-Metilpentana, 2,3-Dimetilbutana, dan 2,2-Dimetilbutana
- C12: 355 isomer
- C32: 27.711.253.769 isomer
- C60: 22.158.734.535.770.411.074.184 isomer, banyak di antaranya tidak stabil.
Pada etena, sudut ikatan C-C lebih besar daripada sudut ikatan C-H. Sudut ikatan C-C sebesar 121˚C, sedangkan sudut ikatan C-H sebesar 117˚C. Hal ini terjadi karena :
Pertama, dari sudut ikatan ini dan Teorema Coulson ini (ref_1, ref_2) kita dapat menentukan bahwa ikatan sigma C-H berada pada hibridisasi sp2.2 dan C-C ikatan sigma adalah hibridisasi sp1.7.
Dari indeks hibridisasi ini (indeks adalah eksponen "n" dalam ekspresi spn) kita melihat bahwa ikatan C-C sigma memiliki konten yang lebih tinggi s-karakter (1 bagian s 1,7 bagian p - 37% s) dari ikatan C-H (1 bagian s 2,2 bagian p - 31% s). Karena ada lebih banyak karakter orbital s dalam ikatan C-C, menghasilkan energi yang lebih rendah sehingga elektron karbon sigma akan cenderung mengalir ke arah ikatan C-C yang memiliki energi yang lebih rendah. Akibatnya, ikatan sigma C-C memiliki kerapatan electron yang lebih daripada ikatan C-H. Oleh karena itu, tolakan elektron antara ikatan sigmaC-C dan ikatan sigma C-H akan lebih besar dari tolakan elektron antara dua ikatan C-H. Oleh karena sudut ikatan H-C-C akan terbuka sedikit dari sp2 ideal 120 derajat dan sudut H-C-H akan menutup sedikit untuk meminimalkan tolakan elektrostatik ikatan-ikatan.Kedua, faktor sterik (yang juga merupakan cara lain untuk menjelaskan tolakan elektron-elektron) juga ikut bermain. Sejauh apa pun tolakan cis H-C-C-H hidrogen-hidrogen lebih stabil daripada tolakan geminal H-C-H hidrogen-hidrogen , itu juga akan berfungsi untuk meningkatkan sudut ikatan C-C-H dan mengecilkan sudut ikatan H-C-H.
Permasalahan:mengapa Pada etena, sudut ikatan C-C lebih besar daripada sudut ikatan C-H??
Dari indeks hibridisasi ini (indeks adalah eksponen "n" dalam ekspresi spn) kita melihat bahwa ikatan C-C sigma memiliki konten yang lebih tinggi s-karakter (1 bagian s 1,7 bagian p - 37% s) dari ikatan C-H (1 bagian s 2,2 bagian p - 31% s). Karena ada lebih banyak karakter orbital s dalam ikatan C-C, menghasilkan energi yang lebih rendah sehingga elektron karbon sigma akan cenderung mengalir ke arah ikatan C-C yang memiliki energi yang lebih rendah. Akibatnya, ikatan sigma C-C memiliki kerapatan electron yang lebih daripada ikatan C-H. Oleh karena itu, tolakan elektron antara ikatan sigmaC-C dan ikatan sigma C-H akan lebih besar dari tolakan elektron antara dua ikatan C-H. Oleh karena sudut ikatan H-C-C akan terbuka sedikit dari sp2 ideal 120 derajat dan sudut H-C-H akan menutup sedikit untuk meminimalkan tolakan elektrostatik ikatan-ikatan.Kedua, faktor sterik (yang juga merupakan cara lain untuk menjelaskan tolakan elektron-elektron) juga ikut bermain. Sejauh apa pun tolakan cis H-C-C-H hidrogen-hidrogen lebih stabil daripada tolakan geminal H-C-H hidrogen-hidrogen , itu juga akan berfungsi untuk meningkatkan sudut ikatan C-C-H dan mengecilkan sudut ikatan H-C-H.
Permasalahan:mengapa Pada etena, sudut ikatan C-C lebih besar daripada sudut ikatan C-H??
Terimakasih saudari heni atas materinya. Saya ingin bertanya, bisakah anda memberikan contoh isomer dengan rumus molekul C2H6O? Terimakasih
BalasHapusrumus molekul C2H6O, tetapi struktur dan sifat dari senyawa tersebut berbeda. Ethanol bersifat polar, sedangkan Dimetil eter bersifat non-polar. Hal ini menyebabkan Dimetil eter lebih reaktif dibandingkan Ethanol.
HapusHai Heni saya ingin bertanya bisakah anda memberikan contoh perbandingan dari isomer posisi dan cotoh tersebut manakah yang lebih stabil? terima kasih
BalasHapusIsomeri posisi adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap. Isomeri ini hanya terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna).
HapusContoh : butena memilki dua isomer posisi yaitu, 1-butena dan 2-butena
Terimakasih informasinya, saya ingin menambahkan sedikit dibandingkan sudut ikatan H-C-C ?
BalasHapusikatan H-C-C memiliki sudut ikatan yang lebih besar dibandingkan dengan ikatan H-C-H karena bentuk molekul H-C-C adalah pola linier dimana atom-atomnya tertata pada suatu garis lurus. Sudut yang dibentuk oleh dua ikatan ke arah atom pusat akan saling membentuk sudut 180 derajat. sudut itu disebut sudut ikatan.
Sedangkan ikatan H-C-H memiliki bentuk molekul pola Segitiga Planar dimana atom-atom dalam molekulnya berbentuk segitiga tertata dalam bidang datar,tiga atom akan berada pada titik sudut segitiga sama sisi dan dipusat segitiga terdapat atom pusat. Sudut ikatan antara atom yang mengelilingi atom pusat membentuk sudut 120 derajat .
Terimakasih zelvi atas tambahan materi nyaa
Hapus
BalasHapusMalam henioktaviana.. Mengapa Isomer struktural merupakan senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut ?
Isomer struktural adalah isomer yang berbeda dari susunan/urutan atom-atom terikat satu sama lain. Contoh yang disebutkan di atas termasuk kedalam isomer struktural. Walaupun komposisi jumlah atom sama persis, belum tentu molekul-molekul isomer struktural mempunyai sifat yang sama. Sebagai contoh, sifat kimia siklobutana berbeda dengan butena. Padahal keduanya mempunyai rumus kimia yang sama, yaitu C4H8.
HapusIsomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut. Sebagai contoh, ada dua isomer
struktural dengan sama rumus kimia C4H10, CH3CH2CH2CH3 butana yaitu normal dan metilpropana (CH3)2CHCH2CH3. Sangat menarik untuk dicatat butana yang normal mendidih pada -0.5 derajat Celsius, sedangkan metilpropana mendidih pada suhu 28 derajat Celcius. Karena jumlah atom bertambah, jumlah isomer meningkat.
Malam saudari heni, bolehkah anda memberi contoh dari tata nama alkuna yang lebih kompleks?
BalasHapusPeriksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap tiga, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkuna.
HapusHitung jumlah atom C-nya.
Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -una.
Jika jumlah atom C senyawa alkuna lebih dari 3, beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak pada atom C yang terikat ikatan rangkap tiga. Kemudian, penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan rangkap 3, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.
Contoh:
Seperti halnya senyawa alkana dan alkena, senyawa alkuna pun ada yang memiliki rantai cabang. Aturan penamaannya mirip dengan penamaan rantai alkana dan alkena bercabang.