Klasifikasi Senyawa Organik

Penggolongan hidrokarbon umumnya berdasarkan bentuk rantai karbon dan jenis ikatannya. Secara luas senyawa organic dikelompokkan menjadi beberapa kelompok yaitu:
A.  Senyawa rantai terbuka

Senyawa ini mengandung sistem rantai terbuka dari atom karbon. Rantai dapat berupa rantai lurus (tidak bercabang) atau bercabang. Senyawa rantai terbuka juga disebut senyawa alifatik. Alifatik berasal dari bahasa Yunani aleiphar yang berarti lemak, sebagaimana senyawa ini sebelumnya diperoleh dari lemak hewani atau nabati, atau memiliki sifat seperti lemak.
Ada tiga bagian dari senyawa rantai terbuka yaitu :

    

1.Rantai lurus

Contoh senyawa rantai lurus:
CH 3-CH 2-CH 2-CH3     CH 3-CH 2-CH 2-CH2-OH       H2C=CH2

Atau sesuai IUPAC :

Banyak Karbon	Struktur	Nama
1	CH4	Metana
2	CH3CH3	Etana
3	CH3CH2CH3	Propana
4	CH3(CH2)2CH3	Butana
5	CH2(CH2)3CH3	Pentana
6	CH2(CH2)4CH3	Heksana
7	CH2(CH2)5CH3	Heptana
8	CH2(CH2)6CH3	Oktana
9	CH2(CH2)7CH3	Nonana
10	CH2(CH2)8CH3	Dekana

2.   Rantai Bercabang

Rantai Samping Bercabang

Dalam system IUPAC alkil merupakan Ranati saming bercabang. Gugus bercabang biasa mempunyai nama spesifik . misalnya gugus propil disebut gugus propil dan gugus isopropil. Untuk menekanka bahwa suatu rantai samping tidak bercabang, sering digunakan awala n-. awala n-sebenarnya berlebihan karena tak adanya suatu awalan juga menandakan suatu rantai lurus. Awalan iso untuk menyatak suatu cabang metil pada ujung rantai samping alkil.

2.      Cabang Ganda

Jika dua cabang atau lebih terikat pada suatu rantai induk, ditambahkan lebih banyak awalan pada nama induk. Awalan-awalan itu diurutkan secara alphabet. Masing-masing yang menyataka posisi lekatnya.

Jika dua subsituen atau lebih pada suatu induk itu sama (misalnya 2 gugus metil atau 3 gugus etil). Maka gugus-gugus ini digabung dalam satu nama. Misalnya: Dimetil, berarti “ dua gugus metil dan Trietil berarti “Tigas gugus etil”.

Nomor	Awalan
2	di-
3	Tri-
4	Tetra-
5	Penta-
6	Hexa-

Dalam senyawa rantai terbuka yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu.oleh karena itu atom atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat mengelilingi tak terhingga banyak posisi didalam ruang relative satu terhadap yang lain.memang etana adalah sebuah molekul kecil,tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlaina-lainan,penataan mana disebut konformasi.

6Untuk mengemukakan konformasi akan digunakan tiga jenis rumus : rumus dimensional,rumus bola dan pasak dan rumus proyeksi newman (disarankan menggunakan model molekul dadalam memperbandingkan konformasi yang berlainan).suatu rumus bola dan pasak dan rumus dimensional adalah representasi tiga dimensi dari model molekul suatu senyawa.suatu proyeksi newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu.ikatan yang menghubungkan kedua atom ini tersembunyi.ketiga ikatan dari karbon depan tampak menuju proyeksi dan ketiga ikatan dari karbon belakang hanya tampak sebagian.

Karena adanya rotasi mengelilingi ikatan sigma,maka suatu molekul dapat memiliki konformasi berapa saja.konformasi berbeda beda itu disebut conformer.karena conformer dapat dengan mudah diubah satu menjadi yang lain,biasanya mereka tak dapat diisolasi satu bebas dari yang lain,seperti isomer structural.

Rotasi mengelilingi ikatan sigma seringkali disebut rotasi ini tidaklah benar benar bebas.konformasi eklips dari etana kira kira 3 kkal/mol kurang stabil (lebih tinggi energinya) dibandingkan dengan conformer goyang,karena adanya tolak menolak antara electron electron ikatan dan atom atom hydrogen.untuk berotasi dari konformasi goyang kekonformasi eklips satu molekul etana memerlukan 3 kkal energy.karena temperature kamar jumlah energy jumlah energii ini mudah diperoleh,maka rotasi itu dapat berlangsung dengan mudah ; inilah sebabnya konformasi yang berbeda-beda bukanlah isomer.tetapi meskipun konformasi-konformasi etana mudah dipertukarkan pada temperature kamar,pada saat kapan saja sebagian besar molekul etana berada dalam konformasi goyang karena adanya energinya lebih rendah.

Butana, seperti etana,dapat mengalami konformasi eklips dan goyang.dalam butane terdapat dua gugus metal yang relative besar,terikat pada dua karbon pusat.dipandang dari kedua karbon pusat,hadirnya gugus-gugus metal ini menyebabkan terjadinya dua macam konformasi goyang ,yang berbeda dalam hal posisi gugus gugus metil terpisah sejauh mungkin deisebut conformer anti.konformasi goyang ini dimana gugus gugus lebih berdekatan,disebut conformer gauche .

Makin besar gugus yang terikat pada kedua atom karbon,akan makin besar selisih antara konformasi-konformasi molekul itu.diperlukan lebih banyak energy untuk mendorong dua gugus besar agar berdekatan daripada gugus kecil.etana hanya membutuhkan 3 kkal/mol untuk berotasi dari konformasi goyang ke eklips ,sedangkan butane memerlukan 4,5 kkal/mol untuk berotasi dari konformasianti  kekonformasi dimana gugus gugus metil eklips.

B.Senyawa Rantai Tertutup (Senyawa Siklik)

Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Terdiri dari dua jenis:

a. Senyawa Homosiklik

Senyawa homosiklik adalah senyawa-senyawa dimana cincin hanya terdiri dari atom karbon. Senyawa homosiklik atau karbosiklik dibagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatik.

Senyawa ini mengandung satu atau lebih rantai tertutup (cincin) dan dikenal sebagai senyawa siklik atau cincin.             Contoh Senyawa Rantai Tertutup:

1.        CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – C  = O

                                          |

                                          H

2.        CH₃ – CH = CH – CH₂ – CH₃

                      |

             CH₃ – CH– CH₂ – CH₃

3.       CH₃ – CH₂ – CH₂ – C – O – CH – CH₃

                                              ||           |

                                              O           CH₃

4.        CH₃ – CH₂ – C     CH

:

C.Senyawa Homosiklik

Senyawa-senyawa di mana cincin hanya terdiri dari atom karbon disebut senyawa homosiklik. Senyawa homosiklik atau senyawa karbosiklik dibagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatik.

Senyawa alisiklik

Suatu senyawa alisiklik adalah suatu senyawa organik berupa alifatiksekaligus siklik. Senyawa ini mengandung satu atau lebih cincin karbon, baikjenuh maupun tak jenuh, tetapi tidak memiliki karakter aromatik.  Senyawa alisiklik dapat memiliki satu atau lebih rantai cabang alifatik. Contoh senyawa alisiklik adalah siklopropana, siklobutana, dan sikloheksana.

Senyawa aromatik

Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya. Kongfigurasi 6 atom karbon pada senyawa ini di kenal dengan cincin benzene.

Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia di mana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh,pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.
Hal ini biasanya dianggap terjadi karenaelektron-elektron bisa berputar di dalam bentuk susunan lingkaran atom-atom, yang bergantian antara ikatan kovalen tunggal dan ganda. Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan hibrida (campuran) antara ikatan tunggal dan ikatan ganda, setiap ikatan-ikatan ini adalah sama (identis) dengan ikatan yang lainnya. Model cincin aromatis yang umum dipakai, yaitu sebuah cincin benzena (cyclohexatriena) adalah terbentuk dari cincin beranggota enam karbon yang bergantian, pertama kali dikembangkan oleh Kekulé.

Benzena 

Model benzena ini terdiri dari dua bentuk resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi. Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa memperhitungkan delokalisasi muatan.

Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.  Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:

Reaksi adisi                 : C₂H₄ + C_l2 --> C₂H₄C_l2

Reaksi substitusi         : C₆H₆ + C_l2 --> C₆H₅Cl  + HCl

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).

 Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule..

  
Fenil

Dalam kimia, gugus fenil atau cincin fenil(atau sering disingkat -Ph) adalah salah satugugus fungsional pada suatu rumus kimiaC₆H₅ Pada gugus ini, enam atom karbon disusun pada struktur cincin siklik. Cincin ini bersifat sangat stabil, dan merupakan bagian dari kelompok senyawa aromatik. Cincin fenil bersifat hidrofobik (menolak air) dan hidrokarbon aromatik. Gugus ini dapat ditemukan di banyak senyawa organik. Cincin ini diperkirakan diturunkan dari benzena, (C₆H₆). Di beberapa literatur kimia, benzena sendiri sering disingkat Ph. Senyawa bergugus fenil paling sederhana adalah fenol, C₆H₅OH.

  Gugus Fenil

D.Senyawa Heterosiklik

Senyawa heterosiklik adalah ketika lebih dari satu jenis atom berada dalam satu senyawa cincin. Dalam senyawa ini umumnya satu atau lebih atom unsur seperti nitrogen 'N', oksigen 'O', atau sulfur 'S' ada didalam cincin. atom selain karbon yaitu N, O, atau S yang ada dalam cincin disebut heteroatom. Senyawa heterosiklik dengan lima dan enam atom disebut heterosiklik beranggota lima dan enam.

Cincin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa.

• Pada cincin aromatik basa, pasangan menyendiri elektron bukanlah bagian dari sistem aromatik cincin tersebut. Pasangan menyendiri ini bertanggungjawab terhadap kebasaan basa ini. Dalam senyawa-senyawa ini, atom nitrogen tidakberikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik basa adalahpiridina dan kuinolina. Beberapa cincin bisa saja mengandung atom nitrogen basa dan non-basa secara bersamaan, misalnya imidazola danpurina..

• Pada cincin non basa, pasangan menyendiri elektron atom nitrogen berdelokalisasi dan berkontribusi terhadap sistem aromatik elektron pi. Dalam senyawa ini, atom nitrigen berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik non-basa ini adalah pirola dan indola.

Pada cincin aromatik yang mengandung atom oksigen dan sulfur, satu dari dua pasangan elektron heteroatom tersebut berkontribusi terhadap sistem aromatik senyawa.

Permasalahan:mengapa Dalam senyawa rantai terbuka yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu??